在这之后，诸如内森的各公司的选择只能在休业与突破贸易禁令之间摇摆，后者则包含了无尽的风险。
1806年5月，英国海军在赫尔没收了5艘船，并扣押了价值2万英镑的违禁品，这些物品是3个曼彻斯特犹太商人订购的。
另外一个犹太人也在斯托克波特被捕，而他只是前往英国与内森结清账目。
与此同时，法国也采取了相同的行动，逮捕了内森在汉堡的新代理人帕里什，他被迫以蒙受巨大损失的价格甩卖了自己的货物，以避免被没收充公。
残存的信件副本集显示，这个时期对于内森来说是极为艰难的一段日子，他收到的支票也越来越让林德斯科普夫难以给予折扣优惠。
早在1806年4月，帕里什就向迈耶·阿姆谢尔抱怨，内森已经从他的银行里超信用额度支取了2 000英镑。
而到同年8月底，他似乎已经欠了林德斯科普夫28万英镑，这些钱他需要支付42％的年息。
随着拿破仑与沙皇签订了《提尔西特和约》，形势有了转变，1807年7月，内森从哥哥阿姆谢尔那里听到了相关消息，但是跨越海峡的贸易仍然受到了严格限制。
在这种形势下，内森没有其他选择，只能非法从事他的出口业务——换句话说，他变成了一个走私犯。
1807年10月，他利用一艘在美国注册的货船以及伪造的德国文件，经过阿姆斯特丹向瑞典运送了一宗订单所需的咖啡。
运送违禁品其他受欢迎的路线是经德国赫尔葛兰港以及波罗的海沿岸港口。
当然，这类海运都不受法律保护，因此风险自然非常高。
但是，回报也是相当可观的。
到1808年的时候，由于超群的管理、判断、远见和关系网，内森已经赢得了总能把货物运到欧洲大陆的能人的名声，尽管没有人提及货物是如何运送的。
但是，他的生意在1808年以及1809年所得到的恢复也是非常短暂的。
1809年9月，运往里加的一大批货物被扣押，只能通过贿赂——实际上是一笔沉重的税收来换回。
另一艘货船在柯尼斯堡也遇到了相同的命运。
最沉重的打击出现在1810年10月，地点是法兰克福。
具有讽刺意味的是，当这天到来时，当年8月5日通过的特里阿农法令已经在某种程度上放松了对进口的限制，允许进口所谓的殖民地物品。
但是，大多数法兰克福公司继续着走私行为，部分原因是为了逃避按照新法规征收的沉重的进口税，部分原因是可以继续买卖英国货。
比如，迈耶·阿姆谢尔仅在1810年7月就收到了不少于7船的英国货物，总价超过了45万英镑。
10月14日，枫丹白露诏令公布，下令没收所有走私进入法国控制地区的英国以及殖民地货物。
当时法国两支步兵部队占领着法兰克福，根据一个名叫蒂亚尔的间谍的密报，法兰克福234家公司遭到了突然搜捕。
迈耶·阿姆谢尔被发现手头拥有价值6万古尔登的违禁品，其中一半是靛青，可能是内森运来的。
于是，迈耶·阿姆谢尔不仅要补缴特里阿农法令要求征收的赋税（迈耶·阿姆谢尔花费近2万法郎），而且所有被扣押的货物——总价在10万古尔登左右——全部被公开烧毁。
正如一个观察家报告的那样：形势的混乱程度已经超出了语言所能描述的范围。
尽管迈耶·阿姆谢尔相对容易地从这一事件中脱身——贝特曼家族支付的罚款超过36万法郎——但是，这场危机仍旧是个分水岭。
在这之后，这类商品贸易在罗斯柴尔德家族生意中的地位日益下降。
对内森而言，这种转变在1806年10月就已经开始，当时他娶了汉娜为妻，她父亲是伦敦一个成功商人莱维·巴伦特·科恩。
这桩婚姻不仅增加了内森的资金——除了妻子的嫁妆3 238英镑，他从自己的父亲那里也得到了厚重的一笔资金；同时也让他成为伦敦犹太社区中最杰出人物的一个合作伙伴。
1807年，内森携手科恩完成了大部分走私业务，与他之前的合作伙伴林德斯科普夫一样，科恩也鼓励女婿拓宽向欧洲大陆出口的货物范畴，除了英国纺织品，也要出口印度和波罗的海国家的产品。
但是，这仅仅是一块迈向成功的基石，此时，内森已经下定决心成为全职银行家。
在曼彻斯特朋友的眼里，内森早在1808年就已经在这方面有所成就，尽管当时他在伦敦还不太为人所知，那年夏天他才在伦敦住了下来（圣海伦斯街12号）。
尽管内森在伦敦最早的账本显示，他最迟在1810年就开始做银行业务，但是从曼彻斯特迁移业务的进程却要晚得多，直到1811年7月初，他才正式宣布：之前以内森·迈耶·罗斯柴尔德以及罗斯柴尔德兄弟公司名义在曼彻斯特进行的业务，从今天开始将停止，任何与该公司有业务来往的人需将他们要求付款的指令发送到伦敦圣斯威斯兰大街纽考特2号，N·M·罗斯柴尔德会计部。
内森自离开犹太街后，在前行的路上已走了很远的一段旅程，尽管离开局促的住所以及以犹太母猪为标志的歧视仅仅12年，但内森·罗斯柴尔德在一个再好不过的日子里获得了他在伦敦的新住址。