（1980年9月—1992年4月）1980年，陈逸飞在国内有多幅作品被送往北京参加全国美展，他的艺术观念和艺术作品正在发生深刻的变化。
初闯美国就在这个时候，陈逸飞的一个酝酿已久的大计划落实为一个实实在在的大行动，他打点行装，动身去美国纽约自费留学。
后来的情况证明，这是一个决定终身的计划，而当时的陈逸飞对未来的构想并不十分明朗，只能一步一步往前走，一边走一边看一边想。
不过，他的步子是坚定而执着的。
陈逸飞途径香港，在香港停留期间得到了电影制片人朱牧夫妇的帮助。
这时的陈逸飞太需要帮助，所以他对朱牧夫妇一直怀着感激之情。
那时的陈逸飞动机很单纯，想法很朴素，学油画的一定要设法到欧美去看看名画的原作，不然就是二道贩子、三道贩子。
尽管身上只有38美元，但他听别人说，有保人你就先去，保人会负责你的生活，他就大着胆子先到了香港。
在香港做电子表的保人把陈逸飞接到家，他发现保人的家里有很多高档设备自己连见都没有见过。
陈逸飞开始担心起来，自己到美国后拿什么买这些东西，生活费和学费从哪里来。
在几乎丧失信心的时刻，陈逸飞想起一件事，哈佛大学法学院副院长柯恩夫人在中国大陆旅游的时候，偶然的机会见到自己的绘画作品，特别喜欢，大加赞赏，回到美国后在报纸上撰文整版加以介绍，这事鼓励了陈逸飞继续往前走。
说起来陈逸飞也是个幸运的人，香港的电影人朱牧、韩培珠夫妇都喜欢欣赏绘画作品，又热心帮助人。
大热的八月天，朱牧夫妇开着车子，带上陈逸飞，去宣传和销售陈逸飞从内地带出来的几幅画作。
卖完带来的作品，朱牧夫妇又用自己的人缘和面子，向电影圈的朋友力荐陈逸飞，让陈逸飞为朋友们画肖像画，一个月下来，上路的资金很快就筹够了。
抵达纽约的时间是9月1日，这一天正好是美国的劳工节。
陈逸飞想，我马上就是美国纽约的一个劳工了，具体是干什么的劳工还不清楚，不过一踏上美国的土地，就遇上人家一个全国性的节日，也应该是一个好兆头吧。
抵达纽约的时刻是夜晚，夜朦胧，心也朦胧，他有些惆怅，有些茫然，但他并没有那种从小地方来到大地方的感觉，陈逸飞毕竟来自大上海。
当时的上海虽没有纽约那么繁华，但在整体格局上它还是大都市。
先在纽约大学落脚，开始寻找重回课堂当学生的感觉，开始坐在冷板凳上苦读。
那个在中国已经是小有名气的画家陈逸飞，现在变成了学生陈逸飞。
这一点，陈逸飞与他的老师颜文梁十分相近，1946年出生的陈逸飞到美国34岁，而他的老师颜文梁先生则是36岁时，在徐悲鸿先生的支持下到法国巴黎留学，颜文梁那时在国内已经是著名画家和教育家。
《艺术新闻》称陈逸飞是第一位从中华人民共和国到美国学习的艺术家。
可见美国的媒体已经知道，陈逸飞不是一个普通的学生，而是已经在中国成名的艺术家。
现在已经很难想象，只身一人闯纽约的陈逸飞，手头拮据，生活清贫，是他在异国他乡面对的第一道人生课题。
纽约那些画廊都很堂皇都很气派，陈逸飞看看自己的朴素衣着，再深吸一口气，轻手轻脚走进画廊。
一进画廊，身后的一切都被忘记得干干净净，那些名画佳作把他深深地吸引住了。
印象最深的，是纽约现代艺术博物馆举办的毕加索回顾展，此时他才算真正认识了毕加索的艺术。
1981年陈逸飞进入纽约亨特学院，并且获得美术专业奖学金，攻读艺术硕士学位。
虽然获得了美术专业的奖学金，但要维持他在纽约的日常开支，陈逸飞还得找一份工做，得做一个实实在在的劳工。
他在罗耶艺术修复与装裱公司打工修画，每天默默无闻地工作，仔仔细细地修补那些画作。
这份劳工的活，让陈逸飞获得的并不仅仅是经济上的收入，更重要的是，在修补画作的过程中，他有机会欣赏到沙俊、毕加索、玛达威路等西方名家大师的绘画作品，使他进一步加深了对西方艺术的认识，提升了自己的艺术水准。
1982年，陈逸飞在美国的生活有了起色，他的艺术成就在美国开始引起人们的重视，他的多幅作品在麻省史密斯学院艺术博物馆及波士顿市政大厅画廊展出。
在大洋的这一边，陈逸飞与魏景山合作创作的油画《占领总统府》，获得了1977～1982年全国重大革命历史题材美术作品评选一等奖。
这意味着大洋两岸都在加快对他的肯定和认可。
欧洲之旅在美国呆了一段时间，陈逸飞想到欧洲去看看，扩大文化的见识，加快文化的认同。
干油画这一行的，如果不到过欧洲，可能永远是二道甚至三道贩子，认识不了个中的真谛。
再说，陈逸飞也不是为了当修画专家到美国纽约来的，他是为了当一个好画家而来的。
在稍稍积了一点钱之后，他咬咬牙把在罗耶艺术修复与装裱公司的工作辞掉了。
1982年夏天，陈逸飞倾其所有，购买了一张400美元的火车通票，踏上了他的欧洲之旅。
为了节约夜间的住宿费，陈逸飞把晚上都尽可能安排在火车上。
凭着这张通票，陈逸飞在两个月内走访了法国、意大利、西班牙、荷兰等十多个国家的博物馆，观摩了大量的名画原作，进一步加深了他对欧洲油画的理解和把握，他似乎一下子明白了许多。