大业五年，也就是公元609年，杨玄感迎来了第一个机会。
这一年他跟随皇帝杨广西征吐谷浑，返程时，全军过大斗拔谷，山路崎岖险恶，全军只能鱼贯而出，士兵，宫女，百官混杂，秩序混乱。
杨玄感见状准备趁乱杀掉杨广拥立秦王杨浩（杨广三弟杨秀的儿子）为帝，结果却被叔叔杨慎阻止了，杨慎的理由很简单，士心尚一，国未有衅，不可图也，这样杨玄感的第一次行动没有开始就结束了。
机会永远只垂青那些有准备的头脑，隐忍了数年的杨玄感终于等到了起事的机会，这一年是大业九年，公元613年。
这一年皇帝杨广二征辽东，全国精兵尽数调往辽东，隋朝境内防守空虚，东都洛阳、西京大兴均由不满十岁的皇孙镇守，此时不反，更待何时？黎阳起兵决心已下，杨玄感着手准备，首先利用职务之便（当时他负责督运粮草）扣留东征军粮草，能不发就不发，能少发就少发，总之能饿死多少算多少；其次派人召唤两位随皇帝杨广出征的老弟杨玄纵、杨万石回来一起造反，倒霉的杨万石走到半道就被河北的地方官抓获斩首，倒霉名字，万石，完蛋；再者派遣家奴装扮成朝廷使者，从东到西大造舆论：大将来护儿谋反了，大家收拾好家当，准备参军平叛！（来护儿当时正准备从山东莱州出海攻击平壤，结果被杨玄感污蔑造反。
）六月三日，胸有成竹的杨玄感进入黎阳城，关闭城门，裹胁民夫，制造铠甲，设立官署，发布公告，宣布全面恢复隋文帝杨坚时的制度（等于宣告杨广非法）。
为了达到忽悠的目的，杨玄感给众人讲了一个故事，故事的内容是这样的：先皇杨坚临终时曾经交代家父：好子孙为我辅弼之，恶子孙为我屏黜之。
后来家父又把这个神圣的任务交给了我，现在就要上禀先旨，下顺民心，废此淫昏，更立明哲。
讲故事的人绘声绘色，听故事的人云里雾里，遗诏这种东西太没谱了，死无对证，鬼知道到底有没有呢？既然你说有，那就算有吧。
讲完故事，杨玄感开始任命官员，先后任命了三个州的州长，以东光县尉元务本为黎州刺史，赵怀义为卫州刺史，河内郡主簿唐祎为怀州刺史，这就算支起炉灶了。
任命完官员，杨玄感开始给招募来的士兵训话，这些士兵的构成是这样的，运输民夫五千余人，水手三千余人，这些人有两个共同点：一、服劳役时间很长，所以早就怨声载道；二、痛恨东征，痛恨皇帝。
有了这两个共同点，杨玄感的演讲就有了切入点：主上无道，不以百姓为念，天下骚扰，死辽东者以万计。
今与君等起兵，以救兆民之弊，何如？众皆踊跃称万岁。
本就是干柴，再加上杨玄感的烈火，八千余人瞬间就完成了从黎民百姓到起义士兵的转变。
然而这些人来得快，去得也快，杨玄感的起兵从这一刻起其实败局已定，因为临时拼凑的士兵有一个共同特点：起兵时意气风发，失利时土崩瓦解。
兴奋中的杨玄感并没有意识到这个问题，他以为，皇帝远在辽东，国内防守空虚，两都由十岁娃娃镇守，天下平定，有这八千人足以（见过幼稚的，没见过这么幼稚的）。
正当杨玄感筹划未来的时候，他的一个老友不期而至，这个人就是他的好友李密。
李密是北周八柱国之一李弼的曾孙，深得杨素赏识，所以常在杨家出没，跟杨玄感友情好到能穿一条裤子的地步，一条裤子，一三五你穿，二四六我穿，星期天让裤子歇一天，咱哥俩一起裸奔。
现在听说杨玄感在黎阳起兵，李密星夜兼程来投，在他心里，他等这一天也等了好多年了。