李密最初凭借祖上功绩荫为左亲卫府大都督、东宫千牛备身，额锐角方，瞳子黑白明澈。
杨广见了他，感觉有些恐惧，于是对宇文述说：左仗下黑色小儿为谁？对曰：蒲山公李宽之子李密。
杨广曰：这小子眼珠滴溜溜的转，以后别让他来了。
（此儿顾盼不常，无入卫。
）他日，宇文述对李密说：你们家世代都是显贵，你应该靠你的才学为朝廷服务，怎么能当大头兵呢？（君世素贵，当以才学显，何事三卫间哉。
）李密听了宇文述的话后大喜过望，赶紧谢过宇文述，称病而去，不过在他心里还是有了芥蒂：皇帝分明是看我不顺眼，这不是以貌取人吗？心怀不平的李密开始发奋读书，跟随当世名士包恺读书，通读《史记》《汉书》，兵书读破了无数本，同门师兄弟都被他甩在了身后，李密以为自己出人头地的机会来了，结果问题又来了。
在隋文帝杨坚末年，老人家宣布取消了全国所有的学校，从此读书无用了，这时候的李密只能自学成才，而且还不知道学校哪一天重开。
新皇帝杨广登基之后宣布恢复了学校，然而皇帝用人的面非常窄，皇帝需要的是能给他编撰书籍的学士，而不是李密这种熟读兵法的人。
由于皇帝杨广本身相当有才华，因此他对知识分子反而不感冒。
大业七年，皇帝杨广命令选部、门下、内史、御史四个单位跟随皇帝在前往涿郡的船上办公。
等待遴选的三千多名知识分子一路跟随随时待命，部分官迷心窍的人一路跟随龙舟走了三千多里，等到了涿郡，大多数人才发现三千多里路白走了，什么官都没等到，只能掉头再走回去，费用还得全部自理。
来回六千多里路走下来，手无缚鸡之力的知识分子们由于天寒地冻、饥饿疲惫，死亡率居高不下，最后一统计，死亡率百分之十到二十，三千多人死了三百到六百人，可怜，可叹，可悲。
满腹经纶无处可用，熟读兵法没有展示空间，李密的郁闷与日俱增。
古代的读书人一般有三种出路，一种是当官，一种是归隐，最后一种就是造反了。
李密当官没指望了（被皇帝杨广给辞了，当时又没有正规的科举），归隐又不甘心，算来算去就剩下造反一条路，所以李密说：人都是被逼出来的。
明朝末年造反的李自成本来是朝廷驿站的一名驿卒，朝廷精简驿站让他下岗了，没有生活来源的李自成从此走上了造反的道路，同李密一样也是因为工作没有了着落被逼的。
人都是被逼出来的！现在杨玄感起兵造反，李密总算等到了机会，在他心中早已有三套方案，这三套方案分为上中下三套，现在他向杨玄感和盘托出。
第一套方案：占领蓟县（北京市），夺取临渝（河北抚宁），切断皇帝的归路，届时高丽攻击东征军背后，必定全军崩溃，皇帝手到擒来。
第二套方案：横穿原野，直取大兴，占领关中，据守险要，天下可慢慢取得。
第三套方案：集中精锐部队，袭击洛阳，然后号召四方起兵响应。
按照李密的规划，上策夺取北京，阻挡皇帝退路；中策占领大兴，夺取根据地；下策进攻洛阳，以洛阳为起义中心。
三条计策，以夺取北京最险，以攻打洛阳最稳，对于杨玄感来说，最现实的问题是全家一百多口都在洛阳，只有先拿下洛阳，这一百多口才能安全，所以在杨玄感看来先打洛阳才是上策。