渐渐地押解官对他们产生了些许同情，接触了一段时间后，押解官也就放松了警惕，而李密的机会就来了！李密一行人等被押到了河南安阳的石梁驿，离洛阳已经不远了，再不逃就没有机会了。
当晚李密称兄道弟地将押解官灌醉，然后在墙上挖开了一个大洞，从这个洞口一探身，李密就算脱离虎口了。
酒醉醒来的押解官欲哭无泪，此时他才发现，应该同情的不是李密，而是他自己（走脱钦犯杀无赦）。
大难不死，必有后难！虎口脱险的李密并没有从此过上幸福的生活，相反却是走上了九死一生的险路。
此时的他，全国通缉，图上有影，任何一个公开的行业都无法从事，想要糊口，就只能继续在造反圈里混了。
李密先投奔的是平原郡的变民首领郝孝德，没想到郝孝德没有发现他的特长，只是把他当成一个来蹭饭的，尊重根本无从谈起。
此处不留爷，自有留爷处，李密辗转跳槽到了齐郡变民首领王薄的帐下，没承想王薄也没有发现他的优点，李密还得继续寻找下家。
没有工作的日子，李密穷困潦倒，忍饥挨饿，最惨的时候还啃过树皮，后来实在没有办法只能躲到淮阳郡的一个村庄里隐姓埋名当起了教书先生，这才吃上了几顿饱饭。
刚吃上饱饭没几天，李密就让饭给撑着了，吃饱撑得李密闲极无聊居然作了一首诗，这首诗就是那首流传千古的《淮阳感怀》。
淮阳感怀李密金风荡初节，玉露凋晚林。
此夕穷涂士，郁陶伤寸心。
野平葭苇合，村荒藜藿深。
眺听良多感，徙倚独沾襟。
沾襟何所为，怅然怀古意。
秦俗犹未平，汉道将何冀。
樊哙市井徒，萧何刀笔吏。
一朝时运会，千古传名谥。
寄言世上雄，虚生真可愧。
此诗一出，看的人都对李密竖起大拇指：先生有才！在群众有才的呼声中，李密有点沾沾自喜，却没想到这首诗很快就长了腿到了淮阳郡官员的案头，这下李密的麻烦大了。
官员们通读此诗，发现反意扑面而来，这是反诗啊！再一问，此人面黑，瞻视异常，甭说了，此人就是李密，快抓！要说幸亏当地民风淳朴，李密的群众关系比较好，官府刚来到村里，村民们就提前给李密报了信，他这才提前从教室跑了。
刚吃了几顿饱饭又得浪迹天涯跑路了，教书先生又变成了造反从业者。
李密辗转投奔了自己的妹夫——雍丘县令丘君明，身为官员的丘君明自然不敢收留，一转手又把李密介绍给了当地的侠义之士王秀才。
王秀才与李密倒是惺惺相惜，他与李密攀谈后非常欣赏李密的才华，一激动就做主把自己的妹妹嫁给了李密，这下跑路的李密就成了有家室的人，从他的内心讲，他实在不想再折腾了，如果能这样平平淡淡过一生那该多好啊！然而折不折腾李密说了不算，得政府说了算。
没过多久，李密又被人告发了，告发他的正是妹夫丘君明的堂侄。
丘堂侄道听途说了陌生人李密的到来，然后把李密和通缉令对上了号，随后向政府告了密，一张无形的大网又向李密扑来。
事实证明，英雄人物在初期总是能幸运地躲过几次灾难，这一次的抓捕李密又躲了过去，官府来收网时，抓到了王秀才，抓到了丘君明，唯独没有抓到李密，李密当时恰巧没在家。
庆幸之余，李密还得继续跑路，还好当时河南一带起义军比较多，多得就跟现在广东一带的小加工厂一样，这样李密还能在起义军的圈里来回寻找工作机会，客观地讲，初期的李密是很不顺的！。