但家庭的变故并没有使刘勰意志消沉，他笃志好学，立志作出一番大的事业。
当刘勰踌躇满志时，不幸的事情再次降临到他身上：母亲因积劳成疾早早去世了。
此时刘勰刚满20岁，等他为母亲守丧三年后已过了适时的婚龄，结果终身未婚。
公元490年，齐武帝颁布诏书：公卿以下各举所知，随才受职，进得其人，受登贤之赏，荐非其才，获滥举之罪。
诏书的颁布使处于苦闷之中的刘勰看到一线光明，他带着被举荐的希望，离开家乡，奔走于建康城内的亲朋好友之间。
可是，人海茫茫，有谁会帮助一个孤儿呢？当时，定林寺的僧侣与皇室有较为亲密的关系。
刘勰认为前往可能会给自己带来好运，即便没有被推荐，也可以有读书吃饭的地方，还可以躲避兵役。
来到定林寺后，刘勰依照寺庙里的规定生活了10余年。
在这10余年间，刘勰作为帮工居住在寺中，每天的任务就是整理佛教古籍。
由于刘勰学问高深，又能写出好文章，深得朝野士人和名僧的器重，京师李德寺塔及名僧碑志都会请刘勰制文。
公元492年，定林寺高僧超辩圆寂，其碑文就是由刘勰撰写的。
刘勰虽然身居佛门，但强烈的仕途欲望使他心系仕宦。
成名成家的想法一直盘旋在心头，使他根本无法安于现状。
通过对社会现状的了解和深思熟虑，他认为君子处世，树德建言，也就是说人生在世，要么从政当官、为民造福，要么著书立说、千古留名。
在充分估量当时的主客观条件之后，他认为自己能够做到的只有著书立说。
于是，他想到为经书作注，以阐释圣人的意图。
随后，他又想到马融和郑玄已经在注经方面做得非常出色，自己纵然能够有较深的理解，也很难自成一家。
因此，针对当时文风淫糜、文章体制逐渐败坏的现状，他决定遵尼父陈训，搦笔和墨，乃始论文。
打定主意后，刘勰利用整理经文的一切业余时间，花费将近五年的时间完成了一部论古今文体的千古奇书——《文心雕龙》。
著作完成初期，虽然曾在文人墨客间传送，但并没有受到世人的重视。
刘勰却深知此书的学术价值，决定请文坛领袖沈约过目。
于是，他装扮成货郎，带上书等候在沈约经常行走的路上。
当沈约的车辆经过时，刘勰上前献书。
沈约翻看之后，觉得此书深得文理，不禁对刘勰大加褒奖。
有了沈约的褒扬，刘勰很快被任命为奉朝请（官职），虽然此官职既无实权，又无属员，但是对刘勰来说，这却是走向仕宦的第一步。
公元504年，临川王萧宏（公元473—526年，字宣达，梁文帝萧顺之的第六子）担任中军将军，将刘勰找来作为记室（官职，掌管章表书记文檄）。
至此，刘勰真正离开定林寺，开始了仕宦生涯。
在此后的数年间，刘勰曾经取得过梁武帝的欢心，但在仕途上却不得志。
晚年的刘勰逐渐醒悟，认为一切都是梦幻，悲凉和愤恨布满心头，出家的念头越来越盛。
于是他上书皇帝，请求辞官出家。
武帝应允，并赐法名慧地。
直至去世，刘勰始终生活在定林寺。
《文心雕龙》共有50篇，开始的五篇：《原道》、《征圣》、《宗经》、《正纬》、《辨骚》，主要讲文之枢纽，属于全书的总纲。
从《明诗》到《书记》的20篇分别叙述了各种文体的源流、特点和写作应当遵循的基本准则。
从《明诗》至《谐隐》的10篇为有韵之文。
自《史传》至《书记》的10篇为无韵之笔。
《时序》、《物色》、《才略》、《知音》、《程器》等5篇没有密切的联系，都是抛开具体的写作，单独探讨有关文学的某些重大问题。
最后的《序志》是全书的总序，说明写作的缘由与宗旨。