伍德是牙医的儿子，他于1951年出生在西雅图美丽的郊外。
和其他男孩一样，他喜欢玩卡丁车、飞机模型和轮船模型。
当对一个旧的轮船模型厌倦了的时候，他和他的弟弟就在模型上点一把火，然后把它放在附近的池塘里。
旧飞机模型被打发得更为壮观，他们让它们沿着长长的金属线下滑，如果成功的话，可以把旧飞机模型们送到一个仿造的航空母舰上。
如果多些鬼点子，调皮的男孩们会在把飞机模型送上金属线前点燃它们。
伍德十四岁的时候，他已经有6英尺高了，这也是他成年后的身高，而体重只有100磅。
那时的他像一根笨拙的竿子，还有点害羞。
他爸爸意识到公立中学不能满足伍德，就把儿子送到湖滨高中，也就是几年后盖茨也来就读的私立精英高级中学。
伍德讨厌湖滨高中，来这里读书的都是西雅图富家子弟，他感觉自己就像一只流浪猫。
有些同学有车，甚至还有同学开着飞机，伍德在坚持独立意识的教友派信徒家庭长大，他周围同学们唾手可得的钱让他感到不自在。
他在学校里煎熬着，考试成绩拿B等。
唯一一次使他出众的经历是，他后来难过地回忆道，我拿着学校的钥匙被捉了，因为有同学看见我们去打开一间仓库。
伍德和他的朋友被校长羞辱，还在许多同学面前被拽到另一边去，这件事现在想起来都令人难为情。
1969年伍德就上大学了，为了逃避越战征兵。
伍德开始漂泊。
换了几所学校，并省吃俭用地在邮政局里打工，后来，他读了物理系。
突然之间，学校变得有意思起来，他说。
但是他不能想象他将终身从事物理专业。
我可以预见，如果你是天才，在从事这个领域的20年间，可以只做重要的研究，他说，如果你不是天才，你只能做天才的仆人。
伍德转读了一些计算机课程，毕业后，他在西雅图的一家地方电话公司从事编程工作。
四年后，他考取了耶鲁大学，攻读计算机科学专业。
一年后，伍德开始置疑他从常青藤联盟教育中获得的收益。
当他的妈妈庆祝他获得硕士学位时，他说：妈妈，它简直就是厕所里的手纸。
我得到它，只是因为不想因考试不及格而退学。
伍德在耶鲁大学度过了六年，他努力扎实地学习，当时，研究领域的人们推崇自我鼓吹和自我膨胀，这已成大学里的风气，但伍德未受传染。
伍德觉得他的教授们与现实脱节了，他们在有限的领域里是非常聪明的人，但是他们没有能力来判断我做的是好还是坏。
伍德在耶鲁大学的唯一收获是在那里遇到了他的妻子。
这发生在1982年的11月，伍德已经三十一岁了，不过之前他从未跟女性约会过，在他们系里工作的一位行政助理吸引了他的注意。
她是一个7岁男孩的母亲，当伍德打电话给她提出约会的请求时，她还不认识他。
他们着魔般坠入爱河，很快就谈及结婚的事了。
伍德开始四处找工作，因为他有了离开耶鲁的理由。
当时，他的一个耶鲁同学在微软做程序员，他帮忙安排了一个面试。
伍德飞到西雅图去见盖茨。
盖茨在面试时，不停地在椅子里摇晃，拿着一只钢笔在自己的手上涂涂画画，墨水都飞到他自己的衬衫袖子上了。
而被微软前景所吸引的伍德，装作没注意到。
伍德在微软的第一个项目就是Windows的原始版，这个项目让伍德引人注目起来，因为盖茨认为Windows是微软能从IBM独立出来的主要出路。
接着伍德接手了另一个备受瞩目的艰难的任务——OS/2，IBM把它当作是DOS的接班产品而大力支持。
1988年11月，他结束了OS/2的开发工作，他认为做个项目的一年是有趣而荒谬的。
一年中，他还在IBM的英国和佛罗里达州波卡拉顿市的实验室里度过了整整12个星期。
这一年的经历使伍德对OS/2彻底失望，OS/2能同时运行多种程序（DOS则不可能），但只要任何应用程序出现问题，整个OS/2就不能运转了。
伍德像丢一包垃圾一样放弃了OS/2，还认为这是好设计不可能出自委员会（译者注：委员会设计指很多人同时进行设计，却没有统一的看法）的最好例证。